En el sur de Boston durante la década de 1970, el agente del FBI Agent John Connolly (Edgerton) convence al mafioso irlandés James “Whitey” Bulger (Depp) a colaborar con el FBI para eliminar a un enemigo en común: la mafia italiana.
El drama narra la historia de esta alianza impía, que se salió de control, permitiendo que Whitey evadiera el cumplimiento de la ley, consolidara su poder, y se convirtiera en uno de los gánsteres más despiadados y poderosos en la historia de Boston.
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